Route 66 : notre road trip commence à Chicago pour les 100 ans de la Mother Road
Le début de notre road trip sur la Route 66 : Winnetka, Milwaukee et Chicago
En 2026, la mythique Route 66 célèbre son 100ᵉ anniversaire. Pour marquer cet événement, nous avons réalisé l'un de nos plus grands rêves : parcourir l'intégralité de la Mother Road, de Chicago jusqu'à Santa Monica, en Californie.
Pour ce grand voyage, nous avons choisi de prendre notre temps et de profiter des premières étapes avant de nous lancer réellement sur la Mother Road. Notre aventure commence donc par Winnetka, dans la banlieue de Chicago, avant de prendre la direction de Milwaukee, dans le Wisconsin, puis de revenir à Chicago pour plusieurs jours de découverte.
Au programme : la célèbre maison de Maman, j'ai raté l'avion, le Harley-Davidson Museum, les incontournables de Chicago, une deep dish pizza, une croisière architecturale sur la Chicago River, le fameux Tilt de 360 Chicago, sans oublier le mythique panneau de début de la Route 66.
Voici le récit du tout début de notre aventure.
Jour 1 : Arrivée aux États-Unis et direction Winnetka
Nous avons rejoint Chicago avec un vol direct Air France au départ de Paris.
Pour nous 3, les billets d'avion nous sont revenus à 2 945 €, bagages en soute inclus.
Après plusieurs heures de vol, nous arrivons enfin aux États-Unis.
Et forcément, après avoir préparé ce road trip pendant des mois, nous avions une seule envie : commencer l'aventure !
À notre arrivée, le passage de l'immigration américaine a été particulièrement rapide.
En moins de cinq minutes, nous avions franchi les contrôles et récupéré nos bagages.
Comme lors de notre précèdent road trip, à Denver avec un passage super rapide à la douane.
Notre voiture de location pour 25 jours
Pour parcourir la Route 66 et les milliers de kilomètres qui nous attendaient, nous avions besoin d'un véhicule suffisamment confortable pour voyager en famille. (nous sommes partis avec mes parents)
Nous avons récupéré notre SUV, une nissan pathfinder chez Hertz.
Comme pour tout nos voyages aux États-Unis, nous avions réservé notre voiture via BSP Auto, un comparateur que nous utilisons depuis plusieurs années.
Pour une location de 25 jours, notre SUV, nous serait revenus à 1 187 €, montant offert par BSP Auto dans le cadre de notre collaboration.
Si vous préparez vous aussi un road trip aux États-Unis, vous pouvez retrouver notre bon plan BSP Auto en cliquant ci-dessous, code promo valable uniquement via ce lien
Winnetka : première étape de notre road trip
À peine arrivés, nous avons pris la direction de Winnetka, une petite ville située au nord de Chicago.
Et si nous avions choisi de commencer notre aventure ici, ce n'était évidemment pas par hasard.
Winnetka est connue dans le monde entier grâce à un film que nous avons tous déjà vu, mon film préfére de tout les temps: Maman, j'ai raté l'avion.
Sur les traces de Kevin McCallister
La célèbre maison de la famille McCallister se trouve à Winnetka.
Pour les fans du film, c'est forcément un lieu assez particulier à découvrir.
Après avoir grandi avec Maman, j'ai raté l'avion, nous retrouver devant cette maison en vrai était assez incroyable.
C'est l'un de ces endroits que l'on reconnaît immédiatement, même sans avoir besoin de voir une photo.
Nous avons donc fait un petit détour pour découvrir ce lieu de tournage ainsi que d'autres de ce film dans ce petit village.
⚠️ Attention : la maison est une propriété privée. Il est donc important de rester sur la voie publique et de respecter les habitants.
Pour nous, cette première étape était parfaite pour commencer le voyage doucement avant de poursuivre vers notre prochaine destination.
De Winnetka à .... MILWAUKEE
Après Winnetka, nous avons quitté la région de Chicago pour prendre la direction de Milwaukee, dans le Wisconsin.
Cette ville ne fait pas partie du tracé historique de la Route 66.
Alors pourquoi faire ce détour ?
Parce que nous avions une autre visite que nous ne voulions absolument pas manquer.
Direction le Harley-Davidson Museum.
Milwaukee : le Harley-Davidson Museum
Milwaukee est indissociable de l'histoire de Harley-Davidson.
C'est ici que la célèbre marque américaine de motos a été créée en 1903.
Le Harley-Davidson Museum retrace donc toute cette histoire à travers une impressionnante collection de motos et d'objets liés à la marque.
Pour nous, fan de la marque, Lucas et mon papa on adoré découvrir l'histoire de leur marque américaine préférée.
Même si vous n'êtes pas un passionné de Harley-Davidson, le musée est intéressant pour découvrir l'histoire de la marque et son importance dans la culture américaine.
On y découvre des motos historiques, des modèles emblématiques et de nombreux éléments permettant de comprendre l'évolution de Harley-Davidson au fil des décennies.
INFOS PRATIQUES, prix : 24.00 dollars, gratuit pour les moins de 5 ans.
Une étape hors Route 66 mais obligatoire pour les fans de la marque Harley-Davidson
Milwaukee est clairement un détour dans notre itinéraire.
Mais c'est justement ce que nous aimons dans les road trips : ne pas forcément suivre une ligne parfaitement droite.
Nous avions envie de découvrir le Harley-Davidson Museum et cette étape nous a permis de commencer notre voyage avec une visite assez différente de ce que nous allions découvrir ensuite.
Après Milwaukee, nous avons repris la route direction Chicago.
Et là, les choses sérieuses allaient commencer.
Retour à Chicago
Nous voilà donc de retour dans la ville qui constitue le point de départ historique de la Route 66.
Et cette fois, nous avions plusieurs journées devant nous pour réellement découvrir Chicago.
Nous avions préparé un programme bien chargé.
Jour 2 The Bean, Route 66 et premiers incontournables de Chicago
Pour notre première vraie journée de découverte de Chicago, nous avons commencé par l'un des endroits les plus emblématiques de la ville.
9h : The Bean
Nous sommes arrivés à The Bean vers 9 heures.
Cette immense sculpture en acier inoxydable, officiellement appelée Cloud Gate, est devenue l'un des symboles incontournables de Chicago.
Impossible donc de venir à Chicago sans aller la voir.
La sculpture reflète les gratte-ciel, le ciel et les visiteurs qui l'entourent. C'est évidemment un endroit très photographié.
À 9 heures, il y avait déjà du monde.
Et nous allons vite comprendre que si nous voulions profiter de The Bean tranquillement, il fallait venir encore plus tôt.
Mais nous étions là, à Chicago, alors forcément : photos obligatoires !
Le panneau Beginning Route 66
Après The Bean, nous sommes allés voir le fameux panneau Beginning Historic Route 66.
Et là, forcément, moment symbolique.
Depuis des mois, nous préparions ce voyage.
Nous avions imaginé les kilomètres, les paysages, les petites villes traversées et toutes les étapes qui nous attendaient.
Et nous nous retrouvions enfin devant le panneau qui marque le début de cette mythique route.
Notre Route 66 commençait officiellement ici.
Enfin… presque, puisque nous avions encore quelques incontournables de Chicago à découvrir avant de réellement prendre la route vers l'ouest.
Maggie Daley Park
Nous avons ensuite continué notre découverte de Chicago avec Maggie Daley Park.
Le parc est situé juste à côté de Millennium Park et constitue une excellente étape lorsque l'on visite Chicago avec un enfant.
Après les visites et les photos, cela nous permettait de faire une pause et surtout de laisser notre fille profiter un peu.
C'est quelque chose que nous faisons toujours pendant nos voyages : alterner les visites qui nous intéressent avec des moments où notre fille peut simplement jouer et profiter.
Et dans une ville comme Chicago, Maggie Daley Park est parfait pour ça.
Une deep dish pizza chez Giordano's
Après avoir bien marché, il était temps de manger.
Et à Chicago, une spécialité s'impose : la deep dish pizza.
Nous avons donc choisi de déjeuner chez Giordano's.
Si vous ne connaissez pas la deep dish, oubliez la pizza fine traditionnelle.
Ici, la pâte est beaucoup plus épaisse et la garniture est particulièrement généreuse.
Nous avons payé 77,88 $ pour notre repas.
Et forcément, goûter une vraie deep dish à Chicago faisait partie des expériences que nous voulions absolument vivre.
First Lady Cruise : Chicago depuis la Chicago River
Après le déjeuner, nous avons embarqué pour la First Lady Cruise.
Et c'est probablement l'une des activités que nous avons le plus appréciées pour découvrir Chicago.
La croisière permet de naviguer sur la Chicago River et d'observer les gratte-ciel de la ville depuis l'eau.
Chicago est particulièrement réputée pour son architecture et ses nombreux buildings emblématiques.
Depuis la rivière, la perspective est complètement différente.
On lève les yeux et on se retrouve entourés par les gratte-ciel.
C'est aussi une activité qui permet de faire une petite pause après avoir beaucoup marché.
Si vous visitez Chicago pour la première fois, nous vous conseillons vraiment de l'ajouter à votre programme.
INFOS PRATIQUES : 63.65 dollars par personne.
360 Chicago : vue panoramique sur la ville
Après la rivière, nous avons pris encore plus de hauteur.
Direction 360 Chicago, situé au sommet du 875 North Michigan Avenue.
L'objectif était évidemment de profiter de la vue sur Chicago.
Mais nous n'allions pas simplement nous contenter de regarder la ville depuis les hauteurs.
Nous avons également testé le fameux Tilt.
Le Tilt : attention au vertige !
Le principe du Tilt est assez simple : une plateforme vitrée s'incline vers l'extérieur du bâtiment.
Et quand on se retrouve penché au-dessus de Chicago, autant vous dire que la sensation est assez particulière !
Si vous avez le vertige, vous risquez de vous en souvenir.
Mais l'expérience est vraiment originale et permet de découvrir Chicago sous un angle totalement différent.
Le CloudBar
Après le Tilt, nous avons profité du CloudBar.
L'endroit permet de prendre un verre tout en profitant de la vue sur Chicago.
Après une journée bien remplie, c'était une façon plutôt agréable de terminer notre programme.
Entre The Bean, le début de la Route 66, Maggie Daley Park, la deep dish, la croisière et 360 Chicago, nous avions finalement énormément marché et découvert une bonne partie de la ville.
Il était temps de rentrer nous reposer.
INFOS PRATIQUES : 55 dollars par personne pour l'accés à 360 Chicago, le Tilt et également une consommation au cloud bar.
Notre nuit au Club Quarters
Pour notre séjour à Chicago, nous avons dormi au Club Quarters, où nous avions réservé une suite (prix 245 dollars la nuit)
Après cette première grosse journée, nous étions clairement contents de retrouver notre chambre.
Mais notre programme n'était pas terminé.
Jour 3 : The Bean à 6h du matin
Avec le décalage horaire, nous étions levés à 5h, alors nous avons eu l'idée de retourner voir The Bean.
Après notre passage de la veille à 9 heures, nous avions constaté qu'il y avait déjà pas mal de monde.
Nous voulions donc absolument essayer de découvrir Cloud Gate beaucoup plus tranquillement.
Et ça valait le coup !
À 6 heures du matin, il n'y avait quasiment personne.
Et forcément, l'expérience n'avait rien à voir.
Nous avons pu profiter du lieu beaucoup plus tranquillement et surtout prendre nos photos sans avoir une foule autour de nous.
Si votre objectif est de photographier The Bean avec le moins de monde possible, notre conseil est donc simple :
Levez-vous tôt. Très tôt.
Après notre passage matinal à The Bean, nous avons poursuivi notre journée avec une activité qui allait particulièrement plaire à notre fille : American Girl.
Les célèbres poupées américaines font partie de la culture américaine et le magasin est une véritable expérience pour les enfants qui connaissent la marque.
Pour notre fille, c'était évidemment un moment complètement différent de nos visites de la veille.
Et c'est exactement ce que nous recherchons lorsque nous voyageons en famille.
Parce qu'un road trip, ce n'est pas uniquement enchaîner les monuments et les musées.
Il faut aussi prévoir des activités qui font plaisir aux enfants.
Nous avons également découvert le Chicago Theatre, reconnaissable immédiatement grâce à son immense enseigne lumineuse.
C'est l'un des lieux emblématiques de Chicago et son célèbre panneau est devenu une véritable image de la ville.
Même si vous ne prévoyez pas d'assister à un spectacle, le théâtre mérite au minimum un petit arrêt photo.
C'est typiquement le genre de lieu que l'on peut facilement intégrer à une journée de découverte du centre-ville.
Chicago était notre point de départ pour cette grande aventure.
Nous aurions pu récupérer notre voiture et prendre immédiatement la direction de l'ouest.
Mais nous avons préféré prendre quelques jours pour découvrir la ville.
Et avec le recul, nous avons vraiment apprécié ce choix.
Chicago possède énormément de choses à découvrir et mérite largement qu'on lui consacre du temps.
Surtout, commencer un road trip de plusieurs semaines avec quelques journées plus tranquilles permet de s'adapter au décalage horaire, de prendre ses marques avec la voiture et de profiter réellement de la ville.
Notre budget pour cette première étape
Comme toujours sur Une Famille aux States, nous essayons d'être transparents sur nos dépenses.
Pour commencer ce road trip, nous avons notamment dépensé :
Dépense | Montant |
Vols Air France Paris → Chicago | 2 945 € |
SUV Hertz – 25 jours | 1197 € (voiture offerte, en collaboration avec bsp auto) |
Giordano's | 77,88 $ |
Club Quarters, suite | 245 $ |
Activités | 570.60 $ pour 4 adultes soit 285.3 $ par couple ( tout étant gratuit pour Enola) nous avons payé uniquement le musée harley. Pour le reste, nous étions en collaboration avec l'office de tourisme de Chicago. |
Vous pouvez retrouver le budget complet dans l'article juste ici : Budget Route 66 2026 : combien coûte un road trip de Chicago à Los Angeles ?
Le début d'une aventure de 5 293 kilomètres
À ce moment-là, nous ne le réalisions pas encore vraiment, mais ces premiers jours n'étaient que le début d'une aventure complètement folle.
Au total, nous allions parcourir 5 293 kilomètres en 27 jours, de Chicago jusqu'à Santa Monica, en passant par certaines des étapes les plus mythiques de la Route 66.
Mais avant de penser aux milliers de kilomètres qui nous attendaient, il fallait maintenant quitter Chicago.
Le panneau Beginning Route 66 était derrière nous.
La voiture était prête.
Et nous allions enfin pouvoir suivre la Mother Road vers l'ouest.
Mais avant ça, nous devions aller récupérer quelqu'un ...
La prochaine étape de notre road trip nous emmène maintenant sur la Route 66.
À nous les kilomètres, les petites villes américaines, les motels mythiques et les paysages de l'Ouest !
FAQ : Débuter un road trip sur la Route 66
Où commence la Route 66 ?
La Route 66 commence historiquement à Chicago, dans l'Illinois, avant de traverser plusieurs États jusqu'à la Californie.
Combien de temps prévoir à Chicago avant une Route 66 ?
Nous vous conseillons de prévoir au moins 2 à 3 jours pour découvrir les principaux incontournables de Chicago avant de commencer votre road trip.
À quelle heure aller à The Bean ?
Si vous voulez éviter la foule, allez-y très tôt le matin. Lors de notre première visite à 9 heures, il y avait déjà du monde. À 6 heures le lendemain, nous étions quasiment seuls.
Que faire à Chicago avec un enfant ?
Chicago propose beaucoup d'activités adaptées aux familles. Nous avons notamment fait Maggie Daley Park et American Girl, en plus des visites classiques de la ville.
Il y a également un Children museum, que l'on vous recommande souvent dans les grandes villes.
Où goûter une deep dish pizza à Chicago ?
Nous avons choisi Giordano's, où nous avons payé 77,88 $ pour notre repas.
Mais vous avez pas mal de bonnes adresses tels que Lou Malnati's et Pequod's
Le Tilt de 360 Chicago vaut-il le coup ?
Si vous n'avez pas trop le vertige, oui ! Le Tilt est une expérience originale qui permet de découvrir Chicago depuis une plateforme inclinée vers l'extérieur du bâtiment.
La suite de notre Route 66
Après Winnetka, Milwaukee et Chicago, nous quittons maintenant l'Illinois pour commencer notre progression vers l'ouest.
Et cette fois, c'est parti pour de bon.
Rendez-vous Lundi prochain dans notre prochaine étape de la Route 66 !
Commentaires